На рассвете 5 октября со стороны города через мост устремился передовой ударный отряд 4-й танковой армии генерал-полковника Гепнера. Возглавляли колонну 10 мотоциклистов, за ними двигались 4 бронемашины, два танка и два десятка грузовиков с пехотой, а потом опять танки, более пятнадцати. На мотоциклах и грузовиках развевались красные флажки. Солдаты в грузовиках были одеты в красноармейские плащ-палатки. Когда до укрытия парашютистов оставалось около 300 метров, мотоциклисты открыли пулеметный огонь. Завязался бой. Сработали установленные накануне мины, бойцы из засады забросали немцев гранатами. Враг дрогнул и начал отступать. Подбитые автомашины и мотоциклы загородили путь танкам, которые в замешательстве, разворачиваясь к отступлению, давили своих солдат. В это время подрывники привели в действие взрывное устройство под мостом, но оно лишь повредило его – часть взрывчатки не сработала из-за неисправности проводов.
Враг не ожидал встретить на Угре яростное сопротивление и отступил. Неоднократные повторные попытки гитлеровцев овладеть восточным берегом Угры, сопровождавшиеся уже под прикрытием артиллерии и минометов, в этот день успеха не имели. Тот факт, что передовой отряд гитлеровцев не был встречен на Угре артиллерийским огнем, немцы могли расценить как обычную военную хитрость, желание удержать в секрете расположение орудийных позиций. И.Г. Старчак в книге воспоминаний «С неба в бой» пишет: «Если бы немцы знали, что у нас вообще ничего нет, они сочли бы нас безумцами и смяли с ходу». Горстка храбрецов сдержала немцев на Угре на сутки.
В тот же день, после неудачных атак по фронту, немцы послали свои подвижные группы в обход отряда Старчака слева к деревням Мокрое и Кувшиново и справа к деревням Устиновка и Наталинка. В 15 часов В. Балякин, возглавлявший одну из фланговых подвижных групп Старчака, донес, что по проселочной дороге параллельно Варшавскому шоссе в сторону аэродрома идут два самоходных орудия и две автомашины с солдатами, в которых находится до 30 человек. Старчак направил туда ряд подразделений под общей командой Петра Балашова с задачей уничтожить противника.
